ღირსმოწამე სიმონი დაიბადა 1586 წელს ვოლოკოლამსკის ახლოს. 24 წლის ასაკში, მართლმადიდებელი მონასტრების ხანგრძლივი მოლოცვის შემდეგ, პინეგის წმინდა მაკარის მონასტერში ბერად აღიკვეცა. 1613 წელს ვოლომის ტყეში დასახლდა და იქ ხუთი წელი ადამიანებისგან განმარტოებულმა გაატარა, იკვებებოდა თავისი მოწეული ბოსტნეულით. როცა მასთან მონაზვნური, მეუდაბნოე ცხოვრების მოსურნე ადამიანები შეიკრიბნენ, ღირსმა მამამ სამეფო სიგელითა და მიტროპოლიტის კურთხევით ტაძარი ააშენა უფლის ჯვრის სახელობისა. 1620 წელს თავისი შექმნილი სავანის წინამძღვრად დაადგინეს. მკაცრი მოსაგრე ყველასთვის მაგალითი იყო შრომაში, მარხვასა და ლოცვაში. 1641 წლის 12 ივლისს წმინდა სიმონი ბოროტმოქმედებმა თავის სავანეში მოკლეს და მისსავე აშენებულ ტაძარში დაკრძალეს. მალევე წმინდანის საფლავთან მრავალი სასწაული აღესრულა და ეკლესიის მიერ წმინდანად შეირაცხა.