წმინდა სტეფანე შვილი გახლდათ სერბეთის მეფის სტეფანე უროშისა, პირველისა, შვილიშვილი პირველი გვირგვინოსანი მეფისა წმინდა სტეფანესი, მონაზვნებაში - სიმონი. მას გარს ერტყა წმინდა ოჯახი - დედა ელენე, ბიძები - ვლადისლავი და საბა, ძმა - უროშ მილუტინი და ვაჟი - სტეფანე უროშიჩი განდიდებულია მართლმადიდებელი ეკლესიის მიერ.

თუმცა ახალგაზრდობაში დრაგუტინმა დიდი ცოდვა ჩაიდინა, აუჯანყდა მამას, რომელიც უმცროსი ვაჟის, დრაგუტის ძმის, მილუტინის გამეფებას აპირებდა. დრაგუტინი ფიქრობდა, რომ როგორც უფროს შვილს, ტახტი მას ეკუთვნოდა. უნგრელების დახმარებით დაამარცხა მამა, რომელმაც თავს გაქცევით უშველა და დრაჩეში (დღევანდელი დურესი, ალბანეთი) დაიმალა, სადაც გარდაიცვალა 1277 წელს. დრაგუტინი ტახტზე 1276 წელს ავიდა და ნემანიჩების სამეფო სახელი - სტეფანე დაირქვა.

ის სერბეთს მცირე ხანს მართავდა. ერთხელ ფეხი მოიტეხა და ამ განსაცდელმა სინდისი გაუღვიძა, რომელიც მთელი დარჩენილი ცხოვრება ამხილებდა. დედის, წმინდა ელენეს შეგონებებით და გავლენით, შეინანა მამის წინააღმდეგ გალაშქრება. 1282 წელს უარი თქვა მეფობაზე და სერბეთის ტახტი მილუტინს დაუთმო. მან თავისთვის სრემი-სერბეთის ჩრდილოეთი ოლქები, მაჩვო, კუჩევო და ბრანიჩევო დაიტოვა. მან იქ დელმანის და კუდელინის ჯანყი დააცხრო და სიცოცხლის ბოლომდე სრემის მეფის ტიტულს ატარებდა. ის ბევრს იღვწოდა ერეტიკოს-ბოგომილების ჭეშმარიტ სარწმუნოებაზე მოსაქცევად, აშენებდა ეკლესიებს და უხვად გასცემდა მოწყალებას. მრავლად შესწირავდა ფულს მონასტრებს, როგორც სერბეთში, ისე ქვეყნის გარეთ. მეფის მოძღვრის გადმოცემით, რამდენიმე წლის ცოლქმრობის შემდეგ, ის აღარ ეხებოდა ცოლის სხეულს და მეუღლეები და-ძმასავით ცხოვრობდნენ. როცა გარეშე მტრებთან ომი გახდა აუცილებელი, მილუტინთან ერთად იბრძოდა. 1285 წელს თათრების შემოსევისას მეფეები ერთად დადგნენ სერბული მიწების დასაცავად, სძლიეს მტერს და განადიდეს წმინდა არსენი სრემელის სახელი, რომელიც სასწულებრივად შეეწია მათ მტერზე გამარჯვებაში.

დრაგუტინი უფრო და უფრო იმძიმებდა ფარულ ღვაწლს. თავისთვის გაითხარა, ორმო-სამარე, სადაც ყველაგან დაფარულად, განმარტოებული მოსაგრეობდა. ორმოში ქვები და თავის ქალა ჰქონდა, რათა მუდმივად სიკვდილზე ეფიქრა. საფლავში ტიროდა თავის ცოდვებს, ღამეებს ლოცვაში ატარებდა და დაქანცული თუ ჩათვლემდა, წვეტიანი ქვები მალევე აღვიძებდა. ლერწმისაგან მოქსოვილი უხეში თოკი სამოსის ქვეშ, შიშველ ტანზე შემოეკრა, რომელიც ღრმად, ძვლებამდე ჩავიდა მის ხორცში - გარდაცვალების შემდეგ, როცა განბანეს, თოკი დიდი გაჭირვებით ამოაძრეს სხეულიდან. ღმერთმა ამ დიდი სინანულის გამო აპატია ცოდვები და განადიდა მეფე. სიკვდილის წინ დრაგუტინი მონაზვნად აღიკვეცა თეოქტისტეს სახელით. წმინდანი 1316 წლის 12 მარტს გარდაიცვალა.