პირველი განსაცდელის ჟამს ეშმაკს სურდა ნაყროვანების საცდურით ემხილებინა იესო ღვთის განგებულების ურწმუნოებაში, მაგრამ მაცხოვარმა მთლიანად მიანდო იმედი თავის ზეციურ მამას და არ ისურვა თავისი სხეულის სასწაულით დაკმაყოფილება. სხეულიდან მომავალ განსაცდელს მან თავშეკავებით სძლია. მაგრამ ეშმაკმა კარგად იცის, რომ როცა ადამიანის დამარცხება ვერ ხერხდება ღორმუცელობით, ადვილად შეიძლება მისი მოხიბვლა სიამაყით, ფუჭი დიდებითა და პატივმოყვარეობით. ამიტომ ბოროტი შეეცადა გამოეცადა ქრისტე ღმერთზე უსაზღვროდ მინდობითა და სულიერი სიამაყით, აიყვანა იერუსალიმის ტაძრის სახურავზე და მიმართა სიტყვებით: თუ ძე ხარ ღვთისა, მაშინ არაფრის უნდა გეშინოდეს, რადგან საფრთხე არ გემუქრება. მაშ, გადაიგდე თავი ტაძრის სახურავიდან, რადგან წმინდა წერილში ნათქვამია: ანგელოზები აგიყვანენ ხელში, რათა არაფერმა დაგაბრკოლოსო. იესო ქრისტე არ აღუშფოთებია ამ ნათქვამს, არამედ უდიდესი სიმშვიდით უპასუხა - კვლავაც წმინდა წერილის სიტყვებით: "არა განსცადო უფალი ღმერთი შენი" (მთ. 4,7).
ეშმაკმა ვერ შეძლო დაეჭვებითაც უფლის დამარცხება. მაგრამ მას ჯერ კიდევ არ დაეკარგა რწმენა მისი დიდებისმოყვარეობითა და ანგარებით დამარცხებისა. როგორც წმინდა იოანე ოქროპირი წერს, შესაძლოა, ეშმაკი ასეც სჯიდა: "ხომ არ შევცდი მე, როცა ეს კაცი მივიჩნიე სასწაულმოქმედად? მართლაცდა, მას ჯერ არც ერთი სასწაული არ მოუხდენია, მე კი სასწაულს ვითხოვდი მისგან; იგი იმიტომაც არ დამყვა, რომ არ შეუძლია სასწაულის მოხდენა. ახლა გამოვცდი ყველაზე საიმედო საშუალებას: მოვხიბლავ მას დიდების სურვილით..."
ბოროტმა კვლავ მაღალი მთის თავზე დაადგინა მაცხოვარი, აჩვენა ქვეყნიერების მთელი ბრწყინვალება და მშვენიერება, მისი მთელი დიდებულება და შესთავაზა, რადგანაც მისთვის - ეშმაკისთვის იყო ბოძებული ბატონობა მთელ მის სილამაზეზე და შეეძლო, ვისთვისაც სურდა, მისთვის ებოძებინა თავისი კუთვნილი, ყოველივე ამ სიმდიდრის ბატონად ჰყოფდა მას, თუკი დაემხობოდა და თაყვანს სცემდა ბოროტ სულს. იესომ კი ამაზე მიუგო: განმეშორე, სატანა, რადგანაც ნათქვამია წმინდა წერილში, რომ მხოლოდ უფალს შეჰფერის თაყვანისცემა და მსახურება. ამ სიტყვებით დაამარცხა მაცხოვარმა კიდევ ერთი საცდური ბოროტისა - სიმდიდრისა და ძალაუფლებისაკენ სწრაფვა. მისი ცდუნება ეშმაკს მეტად აღარ გაუბედავს.
მას შემდეგ, რაც ადამი და ევა ცოდვით დაეცნენ და სამოთხიდან განიდევნენ, სამყარო გარკვეულწილად და გარკვეული აზრით მართლაც მოექცა ბოროტი სულის გავლენისა და ბატონობის ქვეშ. მაგრამ ის, რასაც ამბობს ეშმაკი, რა თქმა უნდა, სრული სიცრუეა. ქვეყანაზე ბატონობა მას ღვთისგან კი არ აქვს ბოძებული, არამედ საკუთარი ცბიერებითა და მზაკვრობით მოიპოვა გავლენა ადამიანებზე.
მესამე გამოცდის ჟამს ბოროტს სურდა, ქრისტე განდგომოდა თავის დიდებულ საქმეს - ადამიანთა მოდგმის გადარჩენას და პატივისა და ქვეყნიური ანგარების გამო გამხდარიყო მორჩილი მონა მისი - სატანისა! ამ უკანასკნელ გამოცდაში ეშმაკმა თავი მოუყარა მთელ თავის ჯოჯოხეთურ ცდუნებათა ძალას. პატივსა და სიმდიდრეს, რომელთაც იგი სთავაზობდა, მიჰყავს კაცი ფუფუნებასთან, სხეულის ტკბობასა და სიამაყესთან, თვითდაჯერებასა და ფუჭ დიდებასთან.
წმინდა იოანე ოქროპირი ამ ეპიზოდის განმარტებისას ამბობს: "ჭეშმარიტად, არაფერი იმგვარად არ მიგვცემს ეშმაკის ხელში, როგორც მეტის წყურვილი და მომხვეჭელობა. ამის დანახვა შეიძლება იმაშიც კი, რაც დღეს ხდება. დღესაც არიან იმგვარნი, ვინც ამბობს: - ყოველივე ამას გიბოძებ, თუკი თაყვანს გვცემო. თუმც კაცნი არიან ისინი ბუნებით, ეშმაკის იარაღნი გამხდარან". წმინდა მამის ამ სიტყვებს, ვფიქრობ, არც დღეს დაუკარგავს აქტუალობა...
"მდიდრები კი არა, სიმდიდრის მსახურნი განისჯებიან".
"ვერცხლისმოყვარეობა მაშინ მჟღავნდება, როცა სიხარულით იღებ და მწუხარებით გასცემ".
"ჩვენ ქრისტეს მიერ ვართ გამოსყიდულნი, მაგრამ ოქროს ვემსახურებით; ვქადაგებთ ერთის მეუფებას, მეორეს კი ვემორჩილებით".
მაცხოვრის სწავლება უხვეჭელობის შესახებ (მათე 6,19) ეხება არა მხოლოდ მდიდრებს, არამედ ღარიბებსაც, რადგან ღარიბიც ასევე შეიძლება მიეჯაჭვოს გულით ერთ გროშს, როგორც მდიდარი - ათასებს.