მილეშევო ერთ-ერთი უძველესი სერბული მონასტერია, რომლის ისტორიაც მჭიდროდ არის გადაჯაჭვული სერბი ხალხის ისტორიასთან. სავანე ქალაქ პროეპოლიის ახლოს მდებარეობს. იგი 1218-1219 წლებში წმინდა საბას კურთხევით აუგია მის ძმისწულს, სერბ უფლისწულს წმინდა ვლადისლავს (მისი ხსენების დღეა 24 სექტემბერი/7 ოქტომბერი).

ამაღლების საკათედრო ტაძრის ყველაზე ადრეული და ფასეული ფრესკები 1220 წლამდეა დაწერილი. მათ შორის ყველაზე ცნობილია ტაძრის სამხრეთ კედლის ფრესკა - თეთრი ანგელოზი უფლის საფლავზე. ის შუა საუკუნეების სერბული მხატვრობის შედევრად მიიჩნევა. მის ქვეშ ქტიტორების კომპოზიციაა, რომელზეც გამოსახულია წმინდა ვლადისლავი ეკლესიით ხელში.

1236 წელს დასავლეთით ეკლესიას მიაშენეს ეკვდერი წმინდა დიდმოწამე გიორგის და წმინდა დიმიტრი სოლუნელის სამლოცველოებით. აქაური ფრესკებიც იმავე წელს არის შესრულებული.

1237 წელს ბულგარეთის დედაქალაქ ტირნოვოდან მილეშევოში გადაასვენეს სერბეთის პირველი არქიეპისკოპოსის საბას (ხსენების დღე - 6/19 მაისი) წმინდა ნაწილები. ბულგარეთის მეფეს იოანე II ასენს, წმინდა ვლადისლავის სიმამრსა და მოკავშირეს, თავდაპირველად არ სურდა წმინდა ნაწილების დათმობა, მაგრამ ხილვამ აიძულა, დაჰყოლოდა წმინდა ვლადისლავის ნებას. წმინდა საბას წმინდა ნაწილები საზეიმოდ გადაასვენეს მილეშევოში და სარკოფაგში მოათავსეს, მაგრამ მალე წმინდანი ერთ-ერთ მოწაფეს ეჩვენა და დაავალა, მისი ნეშტი ეკლესიაში ღიად დაესვენებინათ. წმინდა ნაწილები აკლდამიდან ამოაბრძანეს, ხის კიდობანში ჩაასვენეს და მონასტრის ტაძარში დააბრძანეს.

XVI საუკუნის მეორე ნახევარში ოსმალებმა სერბეთის მიწები დაიპყრეს და მონასტერი ააოხრეს. სავანე მალევე აღადგინეს, თუმცა მილეშევო თურქებმა კიდევ არაერთხელ დაწვეს, გაძარცვეს და გააჩანაგეს.

XVI საუკუნის დასაწყისში მონასტერთან არსებულ სკოლაში სწავლობდნენ ბაიცა სოკოლოვიჩი, მომავალი დიდი თურქი ვეზირი მეჰმედ-ფაშა, და მისი ღვიძლი ძმა - მომავალი სერბი პატრიარქი მაკარი (1557-1572წ.წ.). პატრიარქმა ძმის მხარდაჭერით არაერთი გაუკაცრიელებული მონასტერი აღადგინა. ეს მილეშევოს აყვავების წლები გახლდათ. მონასტერში დაფუძნდა საეკლესიო წიგნების გადამწერი სახელოსნო, სადაც 700-მდე შედევრი გადაიწერა. 1544-1557 წლებში მილეშევოში იყო სტამბაც.

1594 წელს სინა-ფაშამ სერბი ხალხის უდიდესი სიწმინდე, წმინდა საბას წმინდა ნაწილები, ბელგრადში წაიღო და ვრაჩარი ბორცვზე დაწვა. სავანის დამაარსებლის წმინდა ვლადისლავის წმინდა ნაწილები კი მონასტრის ბერებმა ისე გადამალეს, რომ დღემდე ვერ უპოვიათ.

დარბევის დროს დაზიანებული ტაძრის მოხატულობა XVI საუკუნეში განაახლა პეჩსკელმა ოსტატმა ლონგინმა. XVIII საუკუნეში, მორიგი დარბევის შემდეგ, სავანე სრულებით გაუკაცურდა. მონასტერი 1863 წელსღა აღადგინეს სერბი თავადის მიხელ ობრენოვიჩის სახსრებით.

მეორე მსოფლიო ომის დროს მილეშევო ტრაგიკული მოვლენების ეპიცენტრში აღმოჩნდა. ტიტოს პარტიზანები ამ მხარეში თავიანთი "იდეოლოგიური მოწინააღმდეგის" მიმართ ტერორს ახორციელებდნენ, რაც, პირველ რიგში, მართლმადიდებელ სამღვდელოებას დაატყდა თავს. 1941 წლის 27 სექტემბერს, ჯვართამაღლებას, კომუნისტებმა სიცოცხლეს გამოასალმეს მილეშევოს იღუმენი ნესტორი (ტრკულია). პარტიზანები ღამით შეიჭრნენ სენაკში, მონასტრის წინამძღვარი შეიპყრეს, ტყეში წაიყვანეს და დახვრიტეს, რამდენიმე დღის შემდეგ ბერებმა იპოვეს იღუმენის სხეული და მონასტრის ახლოს დაკრძალეს.

იღუმენ ნესტორის სიკვდილის შემდეგ სავანე გაუკაცრიელდა. მონასტრის მდიდარი საგანძური თურქებმა გაძარცვეს, ხოლო გადარჩენილი ნივთების ნაწილი სხვა მონასტრებში გადაიტანეს.

ამჟამად მილეშევოში ინახება რამდენიმე იშვიათი წიგნი: 1494 წლის ცეტინის ოქტოიხონი, 1563 წლის ტრიოდიონი, 1552 წლის ბელგრადის ოთხთავი - და რამდენიმე უძვირფასესი ხატი.

1950-იან წლებში ჩატარდა ფრესკების კონსერვაცია. არქეოლოგიური და სარესტავრაციო სამუშაოები 1996 წლამდე გრძელდებოდა.

ამჟამად მონასტერში მილეშევოს ეპისკოპოსის რეზიდენციაა განთავსებული.