XIV საუკუნის შუა წლებში ქალაქ როსტოვის გარშემო უღრან ტყეში ცხოვრობდა ბერი თეოდორე.

მალე მასთან მივიდა ბერი პავლე, რომ გაეზიარებინა ასკეტური ცხოვრება თეოდორესთან ერთად. 1363 წელს ბერებმა გაიგეს, რომ სერგი რადონეჟელი იყო როსტოვში. ჩავიდნენ მასთან ლოცვა-კურთხევისთვის და მისი მითითებით ტყეში რომ ეკლესიისთვის ადგილი აერჩიათ. ღირსმა სერგიმ მიუთითა ბერებს ტაძრის ასაშენებელი ადგილი და მისცა კურთხევა, ის წმინდა ბორისისა და გლების სახელზე აეგოთ, თან მათ უწინასწარმეტყველა, რომ ეკლესიასთან მამათა მონასტერიც იქნებოდა.

ბერებს ეკლესიის შენების დროს გამოეცხადათ გასხივოსნებული წმინდა ბორისი და გლები და უთხრეს: "იღვაწეთ, უფალი და წმინდანები და ჩვენ არასდროს დავტოვებთ ამ ადგილს და შევეწევით მათ, ვინც აქ დამკვიდრდება". წმინდანებმა დაარწმუნეს ბერები თქვენ გვერდით ვიქნებითო და მართლაც, ბევრჯერ შეეწივნენ ტაძრისა და კელიების მშენებლობაში.

თეოდორე იყო მონასტრის პირველი წინამძღვარი. ის გარდაიცვალა 1409 წლის 22 ოქტომბერს. მისი მემკვიდრე და მონასტრის იღუმენი პავლე გახდა და ღრმა სიბერემდე იცხოვრა.